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Attraversando il misterioso cancello d'accesso si passa dal giardino del Castello allo scenografico Parco Orsini.
Il Parco, un tempo abbellito da meravigliose sculture rupestri che oggi sono state in parte cancellate a causa della friabilità della roccia tufacea usata per la loro realizzazione, è un luogo molto suggestivo. Si possono osservare molte sedute, padiglioni ed i resti di una statua molto grande raffigurante una donna Nella stessa area sono visibili i ruderi del Convento di San Francesco risalenti al XVI secolo. Il luogo più caratteristico e famoso del Parco è Poggio Strozzoni, una rupe che si innalza da un promontorio in mezzo ad un burrone. Il nome "Strozzoni" deriva dalla memoria del delitto compiuto dal Conte Orso Orsini che, nell'ottobre del 1575, vi uccise la moglie Eleonora degli Atti da Morlupo sospettata di infedeltà coniugale. Secondo alcune fonti la donna sarebbe stata uccisa a colpi di pugnale. Il Conte di Pitigliano, divenuto molto impopolare sia a Pitigliano che allo corte dei Medici di Firenze, in seguito all'uxoricidio, morì l'anno successivo, 1576, ucciso da Prospero Colonna sul Ponte Rubaconte.
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